Tout d’abord, sachez qu’il ne faut pas partir bien loin du Downtown de Boston pour atteindre ce lieu plus reposant. En effet, le Cape Ann et ses villages de charme sont situés à seulement 40 kilomètres de la métropole. Après avoir traversé Salem (célèbre pour ses sorcières) vous pouvez commencer à profiter des villages et de cette côte sauvage.
Premier arrêt à Marblehead. Ce célèbre port de plaisance est bourré de charme, il nécessite une visite. Autoproclamée capitale mondiale de la voile, le village abrite également de nombreuses demeures et manoirs classés. Entre ses manoirs, cottages et autres terrains de golf, le lieu est assez élitiste, mais le charme opère toujours. Le centre-ville compte de nombreuses boutiques.