Skadarlija prend ses racines à la fin du 19e siècle, période durant laquelle il se construit une réputation de refuge artistique. Il devient rapidement le foyer des artistes et des poètes belgradois, dynamisé par l’ouverture de cafés et tavernes qui accueillent intellectuels et bohèmes. C’est cette vibration artistique et intellectuelle qui lui octroya le surnom de Montmartre de Belgrade.