Tout commence par l'impressionnante ancienne entrée principale de la Vieille Ville, la Porte Prison, qui agit sur les visiteurs comme une machine à remonter le temps. Ce portail spatio-temporel franchi, l'immersion dans l'époque médiévale est assurée. Il s’agit du point de départ permettant de découvrir la structure globale de l'enceinte défensive de la cité. Preuve de l'importance stratégique de l'emplacement de Vannes, au fond du Golfe du Morbihan, les vestiges de la muraille gallo-romaine témoignent aussi de son passé séculaire.
Comme créée pour un cours d'évolution d'architecture militaire, cette enceinte présente, par ailleurs, une succession de portes fortifiées et de tours défensives des 14e et 15e siècles, dont la tour du Connétable, véritable symbole de la ville.