Erigé en 1512 par des moines de l'ordre de Saint-François, le monastère de San Francisco fut à la fois le premier monastère et le premier centre d'enseignement supérieur (1538) du Nouveau Monde. Les Franciscains furent d'ailleurs les premiers religieux à s'établir sur l'île d'Hispaniola. Ils arrivèrent dès le deuxième voyage de Christophe Colomb. En partie brûlé en 1586 lors de la destruction de la ville par Sir Francis Drake, il ne résista guère à un tremblement de terre en 1673. Malgré tout, on admire aujourd'hui des ruines impressionnantes et émouvantes qui demeurent un lieu de promenade populaire. De nombreux concerts et manifestations culturelles sont organisés au pied de l'édifice, entouré de vastes espaces verts. C'est notamment le cas chaque dimanche, peu importe les conditions météorologiques ! L'ancien puits ainsi qu'un réservoir où l'on stockait l'eau au profit des habitants de la ville ont subsisté. On peut apercevoir l'emplacement de la tombe d'Alonso de Ojeda, l'un des plus intrépides capitaines des conquistadores, sous la voûte en ruine. La légende raconte que dans un acte d'extrême humilité, il demanda à être enterré à l'entrée du couvent afin que tout le monde puisse lui marcher dessus !